Фамилия Пупей — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неочевидная история. На первый взгляд её можно принять за производную от слова «пуп» или «пупок», но в реальности корень, скорее всего, совсем другой.

Самый правдоподобный путь происхождения — от дохристианского славянского имени Пупей. Такие имена давали в семье как оберег, часто с иронией или «от противного». Пупей — уменьшительная форма от «пуп» в значении «центр», «середина», «стержень». В древнерусском языке «пуп» означал не только часть тела, но и возвышение, холм, центр чего-либо. Имя Пупей мог получить ребёнок, родившийся в центре семьи (долгожданный, средний сын) или, напротив, слабый младенец — чтобы обмануть злые силы, назвав «главным». Ономасты (например, Б. Унбегаун) указывают, что основа «пуп-» в славянских фамилиях чаще всего отсылает к прозвищам, а не к анатомии.

Суффикс -ей в фамилии Пупей — это не типичный русский фамильный суффикс (-ов, -ин). Он указывает на украинское или белорусское происхождение. В восточнославянских языках -ей — частый финал прозвищ и имён (Корней, Матвей, Пупей). Фамилия закрепилась в форме, близкой к исходному прозвищу, без добавления «-ов» или «-ев». То есть предка звали Пупей, и это прозвище перешло к потомкам напрямую.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «пупей» — так в некоторых говорах называли человека с большим животом или пузатого. Но в этом случае фамилия была бы скорее описательной, а не именной, и встречалась бы реже. Первая версия — с именем-оберегом — поддерживается тем, что фамилия Пупей не единична: есть однокоренные Пупышев, Пупин, Пупов, которые образованы от той же основы, но с разными суффиксами.

Географически фамилия Пупей встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине. Это подтверждает её происхождение из западнославянской или южнорусской ономастической традиции, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В центральных и северных областях России от того же корня образовывали фамилии с суффиксами — например, Пупов.

Так что носитель фамилии Пупей, скорее всего, потомок человека, которого в семье или в общине называли уменьшительно-ласкательно от «пуп» — либо как центр, либо как оберег. Фамилия сохранила древнюю славянскую традицию имён-пожеланий, где за бытовым словом стоит целая система верований.