Фамилия Пупкинвь — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено переписчиками или при паспортизации. В русском языке нет суффикса -инвь, и слово «Пупкинвь» не подчиняется нормам словообразования. Скорее всего, перед нами фамилия Пупкин или Пупкинь, записанная на слух с ошибкой: конечное «в» могло появиться из-за диалектного произношения (твердое «н» вместо мягкого) или просто из-за неразборчивого почерка в документе XIX–начала XX века.

Если же отбросить опечатку и разбирать основу «Пупкин», то всё становится прозрачно. Фамилия образована от прозвища Пупка или Пупок через притяжательный суффикс -ин, который указывал на принадлежность: «чей?» — Пупкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пупка. Прозвища, связанные со словом «пуп» (пупок, пуповина), в древнерусской антропонимии были обычны. Они могли даваться по внешнему признаку — например, человеку с заметным, выпирающим животом (пузом) или, напротив, с втянутым пупком. В некоторых говорах «пупок» означал также небольшой холм, пригорок — тогда прозвище могло относиться к тому, кто жил на возвышенности.

Более редкая, но возможная версия — происхождение от имени Пуп как варианта канонического имени Публий (лат. Publius), которое в народной переделке звучало как Пуп. Однако это предположение слабее: имя Публий в русской среде почти не бытовало, и фамилий от него практически нет.

В любом случае, носитель фамилии Пупкинвь может быть уверен: его предок носил прозвище, связанное с телесной особенностью или рельефом местности, а сама фамилия — типичная «отцовская» модель, каких тысячи в России. Ошибка в написании — лишь случайность документа, а не особая тайна рода.