Фамилия Пупкиновский почти наверняка образована от прозвища Пупкин. Если коротко: Пупкин — человек с заметным, крупным или смешным пупом (пупком), либо по сходству (например, с пуговицей). А суффикс -овский превращает эту фамилию в дворянскую или польскую по модели.

Разберём по порядку. Основа «пупк-» — это производное от «пуп». В русских говорах «пупком» называли не только часть тела, но и выпуклость на земле (холмик), утолщение на дереве, а также пуговицу. Прозвище Пупок или Пупкин давали либо полноватому человеку с выдающимся животом, либо, наоборот, очень худому, у которого «пуп наружу». В старину к таким бытовым прозвищам относились без обидного оттенка — они просто фиксировали внешнюю примету.

Суффикс -овский — ключевая деталь. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий считаются «аристократичными»: их носили дворяне, называвшиеся по своим имениям (например, Пупкиново — гипотетическая деревня). Но массово такие фамилии давали и в духовном сословии: семинаристы часто получали фамилии от бытовых прозвищ (Пупкин → Пупкиновский) для благозвучия. Третья версия — польское влияние: в Речи Посполитой фамилии на -овский были типичны для шляхты, и русские крестьяне западных губерний могли перенять эту модель.

География фамилии сегодня размыта, но заметная часть носителей сосредоточена на западе России и в Беларуси, что подтверждает польско-литовский след. В дореволюционных метрических книгах Пупкиновские встречаются среди мещан и крестьян Могилёвской, Витебской и Смоленской губерний.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пупкин (простое суффиксальное образование), Пупков (от «пупок»), Пупов (от «пуп»). Пупкиновский стоит особняком — своей «длинной» формой он явно указывает на попытку придать простонародному прозвищу более респектабельное звучание. Возможно, предок носителя был священником, который выбрал себе фамилию по названию родного села Пупкино, а может, просто хотел звучать «по-благородному».