Фамилия Пупковский — один из тех случаев, когда внешне простая основа таит в себе неочевидную историю. На первый взгляд корень «пуп-» намекает на что-то связанное с пупом, пупком. Однако в русской ономастике прямая связь с анатомией встречается редко, а вот прозвища, данные по поведению или внешности, — сплошь и рядом.

Ключевая особенность этой фамилии — суффикс -овский. Он указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, которые образуются от отчества (чей сын?), фамилии на -овский чаще давались по названию места. Пупковский — это, скорее всего, «тот, кто из Пупкова» или «из Пупковичей». То есть предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим деревней Пупково, либо выходцем из такого села. География таких названий широка: Пупково встречается в Смоленской, Брянской, Псковской областях, а также в Беларуси и Польше.

Само прозвище «Пупок» или «Пуп» могло закрепиться за человеком по разным причинам. Самая правдоподобная — по малорослости или, наоборот, по заметной округлости фигуры (пузатый, круглый). В старину прозвища давали без обидного подтекста, просто как примету. Менее вероятно, но возможно, что «пуп» понимали в переносном смысле — как «центр», «основа», «главный» (сравните: «пуп земли»). Тогда прозвище мог получить важный в своей общине человек.

В польской традиции, откуда эта модель фамилий во многом пришла, суффикс -овский был дворянским маркером. Однако в России и Беларуси такие фамилии быстро «демократизировались»: их могли носить и крестьяне, переселенные из деревни Пупково, и мелкая шляхта. Сословная принадлежность Пупковских разнилась от региона к региону, и без генеалогического исследования конкретной семьи сказать что-то определённое нельзя.

Интересно, что фамилия Пупковский встречается реже, чем однокоренная Пупков. Это лишний раз подтверждает её «географическое» происхождение: если Пупков — это прямой потомок человека по прозвищу Пупок, то Пупковский — это метка о месте, откуда родом. Таких фамилий с двойным суффиксом (корень + -ов + -ский) в русском языке немного, и они почти всегда указывают на западнорусские земли.