Фамилия Пупкинская — нечастая и нестандартная по модели образования. В ней слышна знакомая основа «пупок» или «Пупка», но суффикс «-ский» меняет дело. В русской ономастике фамилии на «-ский» в подавляющем большинстве случаев указывают на дворянское или духовное происхождение, либо на связь с географическим названием. Это сразу отсекает фамилию от простых «Пупкиных» и «Пупковых», которые образовывались по крестьянской модели.

Вероятнее всего, Пупкинский — это фамилия, данная по названию населённого пункта. В России и на Украине существовали и существуют деревни с корнем «Пуп» или «Пупок»: скажем, Пупки, Пупково, Пуповичи. Житель такой деревни, переезжая в другое место или поступая в семинарию, получал фамилию по месту выхода — Пупкинский, то есть «родом из Пупок». Эта модель типична для духовенства: семинаристам часто меняли бытовые фамилии на «-ский», облагораживая их. Так из Иванова мог получиться Ивановский, а из Пупкина — Пупкинский.

Менее вероятная версия — прозвищное происхождение. Если бы фамилия возникла напрямую от прозвища Пупка (человек с заметным пупком, маленький или круглый), то логичнее было бы ожидать форму «Пупкин» или «Пупков». Суффикс «-ский» здесь выглядит искусственным, книжным. Он мог появиться, если прозвище дали не крестьянину, а, например, служилому человеку или священнику, но такие случаи единичны.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она не входит в списки распространённых русских фамилий, и вряд ли её носители были многочисленны. Скорее всего, это фамилия одного-двух родов, возможно, связанных с одной местностью в Центральной России или Беларуси. Поиск по современным базам показывает единичные случаи, что подтверждает её локальный и поздний характер — фамилия закрепилась не раньше XVIII–XIX веков.

Таким образом, Пупкинский — это не просто вариант «Пупкина», а отдельная фамилия с иной социальной историей. Её носитель, скорее всего, потомок человека, которого записали по месту жительства или придали фамилии в семинарии. Основа «пуп» здесь работает как географический маркер, а не как обидное прозвище.