Фамилия Пушкило — редкий случай, когда основа не лежит на поверхности, а суффикс сразу задаёт направление поиска. Окончание -ло указывает на древнюю модель образования прозвищ в белорусских, украинских и западнорусских землях. Это так называемые nomina agentis — прозвища по действию, часто с оттенком иронии или профессии: «тот, кто делает то-то». Сравните: Брызгало, Стукало, Дергало, Крутило. Пушкило, вероятнее всего, означало «тот, кто пушкает», то есть стреляет из пушки, палит. В XVI–XVII веках такое прозвище мог получить пушкарь — человек, обслуживающий артиллерию, или просто меткий стрелок. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ло часто становились наследственными у казаков и ремесленников.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «пушить» в значении «нагонять страх, пугать». Тогда Пушкило — пугало, страшилище. Однако для этого значения в русских говорах чаще использовали форму «Пугало» или «Пужало». Корень «пушк-» в военном контексте встречается в источниках куда чаще, чем в пугающем.

Географически фамилия тяготеет к западу. Встречается в основном в Беларуси (особенно в Витебской и Минской областях) и на Смоленщине. В центральной России она редка — это дополнительный аргумент за белорусско-литовское происхождение модели на -ло. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: Пушкило — типичная фамилия служилых людей по прибору или крестьян, получивших прозвище по занятию.

Любопытная деталь: несмотря на внешнее сходство, фамилия Пушкило не имеет отношения к фамилии Пушкин. Пушкин образована от прозвища Пушка (артиллерийское орудие), а Пушкило — от глагольной формы с суффиксом действующего лица. Это разные словообразовательные гнёзда, хотя оба восходят к одному корню.