Фамилия Пустограева — один из тех редких случаев, где прозвище-основа спорит с географическим названием, и обе версии имеют право на жизнь. В центре разбора — корень «пусто-» и вторая часть «-грай» (или «-граева»), которая явно указывает на звук, крик или гам.

Самый прямой и правдоподобный путь — прозвище Пустограй. В русских говорах «граять» означало громко кричать, каркать (о воронах), а также браниться, шуметь. Пустограем могли назвать человека, который много и громко говорит по пустякам, «пусто брешет», или же сварливого, беспокойного соседа. Модель образования типична для русских прозвищ: глагольная основа + «-ай» (ср. Неплахай, Гуляй, Ловиграй). Суффикс -ев- в фамилии указывает на притяжательное значение: «чей?» — Пустограев, то есть сын или потомок Пустограя.

Вторая версия, менее вероятная, но не лишённая оснований — связь с топонимом. В России существует несколько урочищ и заброшенных хуторов с названием Пустограй (например, в бывшей Воронежской губернии). Такие названия обычно давали местам, где «пусто» (безлюдно) и только «грай» (вороньё, шум ветра) — глухая, пустынная местность. Переселенцы с таких хуторов могли получить фамилию по месту прежнего жительства, но эта версия слабее: топонимические фамилии обычно оформляются суффиксом -ский (Пустограйский), а не -ев.

Любопытно, что фамилия Пустограева встречается почти исключительно в южнорусских регионах — Ростовской, Волгоградской областях, а также на Кубани. Это косвенно подтверждает прозвищную версию: именно в южных говорах слово «граять» было особенно употребительно. В северных и центральных областях России фамилия практически не фиксируется.

С точки зрения социального статуса — фамилия крестьянская, без дворянских корней. Пустограевы в ревизских сказках XIX века числятся государственными крестьянами и однодворцами, что тоже характерно для юга. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией нет — фамилия осталась в народной среде, не попав в элиту.

Однокоренные фамилии — Пустограев, Пустограй, а также более редкие Пустограйкин, Пустограйченко. Все они образованы от того же прозвища, но с разными суффиксами, указывающими на региональные особенности.