Фамилия Пустошная звучит так, будто её носительница или её предок имели отношение к пустоши. Но тут сразу важная деталь: окончание -ая указывает, что перед нами, скорее всего, женская форма фамилии. Мужской вариант — Пустошной. Такие фамилии с флексией -ой/-ая типичны для южнорусских и украинских земель, где прилагательные в фамилиях сохраняют падежные окончания (сравните: Толстой, Блаженный, Кривой). В северных и центральных губерниях России чаще встречались формы на -ов/-ев (Пустошнов).

Основа фамилии — «пустошь». В русском языке это слово имеет два основных значения. Первое, прямое: невозделанная, заброшенная, поросшая бурьяном земля, которую не пашут и не косят. Второе, историческое: в XVI–XVII веках так называли нежилой, пустующий участок, с которого не платили налог. Человек мог получить прозвище Пустошной, если жил на отшибе, на пустоши, или если его надел считался неплодородным. В крестьянской среде такое прозвище давали не в обиду, а по месту жительства — как, например, Запольный или Луговой.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых говорах «пустошный» означало «пустой», «бессодержательный», «легкомысленный» — так могли назвать болтуна или человека, который обещает, но не делает. Однако эта гипотеза слабее: прозвища по месту жительства встречаются гораздо чаще, чем по чертам характера, особенно когда основа — географический термин.

Словообразовательная модель проста: корень пуст- (от «пустой»), суффикс -ошн- (как в «заброшенный»), окончание -ая. Фамилия недвусмысленно связана с землёй и сельским укладом. Вряд ли её носители принадлежали к дворянству — скорее, это крестьянская или казачья фамилия. Встречается она преимущественно в южных областях России и на Украине, где форма прилагательного в женском роде закрепилась как фамильная норма.