Фамилия Пустошный — довольно редкая и прозрачная по происхождению, но с неожиданным поворотом. Вопреки первому впечатлению, её основа не обязательно связана с чем-то пустым или никчёмным.

Корень здесь — «пустошь», то есть невозделанная, заросшая земля. В русских говорах пустошью называли также заброшенный луг или участок, который когда-то пахали, а потом оставили. Фамилию могли дать человеку, который жил на такой земле или владел ею. В этом смысле Пустошный — близкий родственник фамилиям Пустошкин, Пустошев, Пустовалов (где «пусто» может означать «пустой надел»).

Но есть и вторая версия, более конкретная. В некоторых регионах «пустошным» называли пастуха, который выгонял скот на пустоши — на общинные выпасы. То есть фамилия могла быть профессиональным прозвищем. Эта гипотеза правдоподобнее, если учитывать, что в переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Пустошный, например, в северных уездах, где пустоши были основой выпасного хозяйства.

Суффикс -ный типичен для русских прозвищных фамилий, образованных от прилагательных. Такая модель (Поперечный, Земляной, Пустошный) часто указывала на характерный признак места жительства или занятия. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые обычно строятся от личных имён, Пустошный сразу говорит о связи с ландшафтом или промыслом.

Встречается фамилия в основном на северо-западе России — в Псковской, Новгородской, Тверской областях, а также у старообрядцев, переселявшихся в Сибирь. В современных справочниках она нечастотна, но стабильно держится в этих регионах.