Фамилия Пятиконнов — редкий случай, когда числительное стало основой для прозвища, а затем и для фамилии. Её ядро — слово «пять» в сочетании с «кон»: у этого корня несколько значений, и каждое ведёт к разной версии происхождения.

Первое и самое прямое: «кон» в древнерусском языке — это начало, предел, граница, а также ряд или порядок. «Пятиконный» могло означать что-то, имеющее пять концов, пять границ или пять рядов. В крестьянском быту так могли прозвать человека, владевшего участком земли, который делился на пять полос (клиньев) или имел пять межевых знаков. Второе значение «кон» — ставка в игре или сам круг игры (отсюда «конаться», «метать коны»). Пятиконнов мог быть потомком заядлого игрока, который ставил на кон пять каких-то предметов или пять раз подряд. Третья, более прозаичная версия: в некоторых говорах «кон» означало шест, жердь или столб. Тогда Пятиконнов — сын человека, который, например, ставил пять кольев для изгороди или для шатра.

Модель образования типична для русского Севера и Поволжья: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Пятиконнов). Фамилия явно недворянская, из крестьянской или мещанской среды. В официальных документах XIX века числительные в фамилиях встречались нечасто, и Пятиконнов — один из таких редких «цифровых» примеров. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: в разных семьях произносят и Пятик`оннов, и Пятиконн`ов, что говорит о поздней письменной фиксации, когда устная традиция ещё не устоялась.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Коннов, Бесконнов, Трикознов (от «три козла») — подтверждает, что основа «кон» здесь не имеет отношения к лошадям (конь). Это именно древнерусский «конъ» в значении предела или ставки. Споров у этимологов немного: версия с «пятью концами» считается основной, так как она бытовая и объяснимая, а игровая — альтернативной, но не менее правдоподобной для прозвищного прошлого.