Фамилия Пятиконнова — женская форма от Пятиконнов, и её разбор стоит начать с необычного суффикса. В русских фамилиях чаще встречаются -ов, -ев, -ин. Удвоенное -нн- здесь не случайно: это вариант суффикса -ов, но с наращением, которое возникло под влиянием притяжательных прилагательных на -ний (например, «конный»). То есть фамилия образована не напрямую от слова «пять коней», а от прозвища или топонима, оформленного как прилагательное: *Пятиконный. Такой способ словообразования встречается редко и указывает на то, что предок носил прозвище, которое закрепилось в форме прилагательного, а затем перешло в фамилию.

Основа фамилии — числительное «пять» и существительное «конь». Самый прямой смысл прозвища Пятиконный — человек, владевший пятью конями. В крестьянской среде это признак зажиточности: пять лошадей — уже не бедный двор, а крепкий хозяин. Однако не исключён иной вариант: прозвище могли дать за особую примету — например, за коня с отметиной в виде пяти точек или за привычку ездить на одной лошади, но называть её «пятиконной» в шутку. В любом случае, основа указывает на прямое отношение к коневодству, извозу или конной торговле.

География фамилии узкая. Пятиконновы встречаются в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Рязанской и Тамбовской областях. Там же фиксируются однокоренные фамилии — Пятиконов, Пятиконных (с окончанием -их, характерным для северных говоров). Это позволяет предположить, что фамилия возникла на стыке диалектных зон: суффикс -нн- выдает влияние южнорусского акающего говора, где «Пятиконный» могло произноситься как «Пятиконной».

Социальный статус носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Фамилии на -ннов не типичны для дворянства: дворянские роды чаще оформлялись через -ов/-ев без удвоения. Пятиконновы — потомки людей, которых в XIX веке записывали по прозвищу или отчеству в церковных книгах. Удвоение «н» могло появиться при переписи из-за ошибки писаря или намеренного уподобления фамилиям вроде Смирнов — Смирновский, но здесь, скорее, работала народная этимология: хотели подчеркнуть, что предок был «конным», то есть имел отношение к лошадям, а не просто «конов».

Если искать параллели, то фамилия Пятиконнова стоит в одном ряду с такими редкими образованиями, как Трёхконов, Шестиконов, Девятиконов. Все они — числовые прозвища, которые фиксировали количество скота или имущества. В отличие от более частых фамилий вроде Конев или Коняев, Пятиконнов сохранила числительное, что делает её своеобразным маркером крестьянской экономики: количество лошадей было мерой достатка, и прозвище закрепляло этот статус за родом.