Фамилия Радешевский — один из тех случаев, где географическая привязка дает больше, чем разбор корня. Это типичная фамилия-топоним, образованная по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский. Основа здесь — название населенного пункта: скорее всего, Радешево или Радешев. Такие села и хутора встречаются на территории современной Беларуси, западной Украины и восточной Польши. В основе названия, в свою очередь, лежит личное имя Радеш — уменьшительная форма от славянских имен вроде Радимир, Радослав или Радогост. Корень «рад-» в древнерусском языке означал «забота», «радение», а позже — «радость».

Суффикс -евск- указывает на принадлежность к месту: Радешевский — это «тот, кто из Радешева» или «владелец Радешева». Такая модель была особенно распространена среди шляхты Речи Посполитой: фамилии на -ский носили дворяне, владевшие землей. Поэтому у Радешевских высока вероятность шляхетского происхождения, хотя со временем фамилия могла перейти и к крестьянам, переселившимся из поместья.

В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые часто образовывались от отчества, Радешевский — это прозвище по месту жительства. Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, первым в роду уехал из родной деревни Радешево и стал зваться по ней, чтобы отличаться от односельчан. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается в Волынской, Гродненской и Минской губерниях, что подтверждает её западнорусские корни.

Интересная деталь: в польском языке фамилия писалась бы как Radeszewski, с мягким «ш». Русское написание через «ше» — результат адаптации к кириллице, где сочетание «шев» звучит привычнее. Если бы фамилия происходила от названия с твердым «ш», она выглядела бы как Радашевский. Разница в одну букву указывает на конкретный говор или диалект того места, откуда пошел род.