Фамилия Радостьев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а абстрактное понятие, причём с яркой положительной окраской. Образована она по стандартной патронимической модели: от прозвища или неканонического имени Радость с помощью притяжательного суффикса -ев (после мягкого согласного). Буквально: «сын Радости», «потомок того, кого звали Радостью».

Главный вопрос — откуда взялось такое прозвище. В древнерусской антропонимии имена-пожелания были обычным делом: их давали не в крещении, а в быту, чтобы подчеркнуть желанность ребёнка или его счастливую судьбу. Радость — типичное «охранительное» имя, которое родители могли дать младенцу, родившемуся после долгого ожидания или в благополучный период. Встречаются и другие варианты: Радостной, Радостин. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается крестьянин Радость (конец XV века), что подтверждает реальность такого имени в допетровской Руси.

Менее вероятна, но не исключена версия, что прозвище Радость закрепилось за взрослым человеком — весёлым, жизнерадостным, склонным к шуткам. Однако в крестьянской среде XVI–XVII веков такие «характерологические» прозвища давали реже, чем описательные или профессиональные. К тому же суффикс -ев указывает на отчество, а не прямое прозвище: фамилия закрепилась за детьми именно того, кого звали Радостью.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России. В переписях XIX века носители фамилии Радостьев встречаются в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях — зонах, где долго сохранялась архаичная система неканонических имён. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована: скорее всего, предки были государственными или помещичьими крестьянами.

Интересно, что фамилия не стала массовой, несмотря на позитивный смысл. Причина — в её «говорящем» характере: в эпоху, когда фамилии узаконивались, многие предпочитали менее заметные, нейтральные основы (Иванов, Кузнецов). Радостьев остался редким осколком древнерусской традиции давать детям «счастливые» имена — в противовес крестильным, которые часто повторяли имена святых мучеников.