Фамилия Ракитский образована от мирского имени или прозвища Ракита, которое в древнерусской традиции давали человеку вне церковного календаря. В ономастических трудах С. Б. Веселовского упоминаются носители этого имени: Ракита, крестьянин, 1495 год, Новгород; Григорий Иванович Ракитин, 1551 год, Кострома. Потомок человека по имени Ракита со временем получил фамилию Ракитский.

Слово «ракита» в русских говорах означает иву, кустарник или дерево, растущее у воды. Прозвище Ракита могло указывать на внешность — высокого, гибкого или плакучего человека, либо на место жительства — у реки, поросшей ивняком. В некоторых случаях так называли человека с тихим, покладистым нравом, сравнивая его с гибкой ветвью.

Модель образования фамилии через суффикс -ский указывает на более позднее, книжное происхождение по сравнению с простыми патронимами на -ов и -ин. Такие фамилии часто закреплялись за выходцами из духовного сословия или за дворянами, которые оформляли свои родовые прозвания по образцу польских и украинских фамилий. Однако в случае с Ракитским не исключено, что фамилия возникла самостоятельно в среде крестьянства или посадских людей, где суффикс -ский также встречался, но реже.

Интересно, что однокоренные фамилии — Ракитин, Ракитов — распространены шире и возникли раньше, ещё в XV–XVI веках. Ракитский же выглядит как вторичное образование: либо от того же прозвища, но с иной, более торжественной огласовкой, либо от названия населённого пункта вроде Ракитное, Ракитово, которые встречаются в южнорусских и украинских землях. Переселенцы из таких мест могли получить фамилию по месту выхода.

Точных сведений о сословной принадлежности первых Ракитских нет, и это нормально для фамилии, не попавшей в ранние писцовые книги. Можно лишь уверенно говорить, что фамилия русская по корню, но с элементом, который сближает её с фамилиями духовенства и шляхты. В написании Ракитский сохраняется книжная форма, тогда как в народной речи фамилию могли произносить и как Ракицкий, с упрощением, но письменная традиция закрепила именно вариант с «т».