Фамилия Ракун — редкий случай, когда прозвище, ставшее фамилией, почти наверняка связано с животным, но не напрямую. В русском языке слово «ракун» — это устаревшее или диалектное название енота. В XIX веке в охотничьем и торговом обиходе енотовый мех называли «ракун» или «ракуновый». Однако прозвище Ракун вряд ли давали за сходство с этим зверьком. Скорее всего, его получил человек, занимавшийся выделкой или торговлей таким мехом, либо тот, кто промышлял енотов. В крестьянской среде, где фамилии часто возникали из прозвищ по роду занятий, это было естественно: Бобр, Куница, Ракун — все они указывали на промысел.

Другая, менее вероятная версия выводит фамилию из тюркских языков, где «рак» или «ракун» могло означать «свет», «сияние» или быть вариантом имени Рахман (милостивый). Но для этого нет убедительных лингвистических оснований: финаль «-ун» нехарактерна для тюркских заимствований в русских фамилиях. Куда правдоподобнее, что перед нами чисто русская словообразовательная модель: прозвище на -ун (сравните: Говорун, Молчун, Плясун). Суффикс -ун в русских прозвищах часто указывал на деятеля по характерному действию или признаку, но в случае с «ракун» он слился с основой, и слово стало восприниматься как название зверя.

Географически фамилия Ракун встречается в основном на юге России и Украины, а также в Белоруссии, что совпадает с ареалом распространения енотовидной собаки (которую в народе тоже путали с енотом) и охотой на пушного зверя. В документах XIX века Ракуны фигурируют среди государственных крестьян и мещан Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний. Сословный состав — почти исключительно непривилегированные слои: никаких дворянских родов Ракунов не зафиксировано.

Сравнение с однокоренными фамилиями подкрепляет «звериную» версию. Есть фамилии Енотов, Еноткин, но они единичны, тогда как Ракун — более устойчивый вариант, закрепившийся именно в южнорусских говорах. Интересно, что в украинском языке «ракун» — это ещё и название ракообразного (рака), что могло дать параллельное прозвище рыбаку или любителю раков, но основное значение осталось за енотом.

Таким образом, Ракун — фамилия-прозвище, скорее всего, от названия пушного зверя, указывающая на промысел предка. Никакой тайны или многозначности: охотник, скорняк или торговец, имевший дело с енотовым мехом, и получил это прозвище, которое затем стало фамилией его потомков.