Фамилия Рассмехин — редкий случай, когда прозвище не приросло к человеку, а было дано «на вырост» или в шутку. В её основе лежит глагол «рассмешить» или повелительное наклонение «рассмеши». В старину прозвище Рассмеха или Рассмех мог получить человек, который умел развеселить компанию, балагур, шутник или скоморох. Но есть и другая, более прозаичная версия: так могли назвать ребёнка, родившегося в момент всеобщего веселья (например, на свадьбе или Масленицу) — своего рода оберег от слёз и болезней.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Рассмехин буквально значит «сын Рассмехи». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а или -я. Если бы основа заканчивалась на согласный (Рассмех), фамилия выглядела бы как Рассмехов, но форма на -ин говорит о том, что исходное прозвище было женского рода или ласкательной формы — Рассмеха.

В документах фамилия встречается крайне редко. По данным переписей, основные очаги Рассмехиных — центральные области России: Владимирская, Ивановская, Нижегородская. Встречаются также варианты написания с одной «с» — Расмехин, но это, скорее всего, результат упрощения на письме или ошибки писаря.

Примечательно, что фамилия не имеет отношения к смеху как к физиологической реакции. В древнерусском языке слово «смех» имело и более широкий смысл — «посмешище», «позор». Однако в случае с Рассмехиным прозвище явно положительное: человека не высмеивали, а ценили за умение рассмешить других. Это одна из немногих фамилий, чья основа — прямой призыв к действию, что делает её уникальной в ряду «весёлых» русских фамилий вроде Веселов или Смехов.