Фамилия Рассыльная — редкий случай, когда родовое прозвание застыло сразу в женской форме, а не в стандартной мужской на -ов или -ин. В русской ономастике это говорит о том, что фамилия могла быть образована от прозвища или профессионального названия матери, а не отца, либо фиксировалась по женской линии в определённой местности. Чаще всего такие фамилии встречаются на севере и в центральных регионах России, где была распространена модель «прозвище + -а/-я» без патронимического суффикса.

Основа фамилии прямо указывает на занятие. Рассыльный — это человек, которого посылали с поручениями, гонец, курьер. В дореволюционной России рассыльные были при присутственных местах, почтовых станциях, купеческих лавках. Прозвище «Рассыльный» давали тому, кто постоянно находился в разъездах или бегал по делам хозяина. От этого прозвища и пошла фамилия, причём в женском роде она могла закрепиться за вдовой или дочерью такого человека — например, «вдова Рассыльная» или «девка Рассыльная» в переписных книгах.

Словообразовательно фамилия стоит особняком. Суффикса -ск- тут нет, хотя на слух кажется, что должно быть «Рассыльская». Но перед нами форма прилагательного женского рода в именительном падеже, которая в русской традиции могла стать фамилией без изменений. Это роднит её с фамилиями типа Борода, Голова, Сорока — то есть с теми, что образованы напрямую от прозвища без дополнительных формантов.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая модель упоминается как редкая, характерная для крестьянской среды, где фамилии часто записывали «как слышали» и не стремились к единообразию. Поэтому у носителей фамилии Рассыльная предки, скорее всего, были не из дворянского сословия, а из числа государственных или помещичьих крестьян, либо мещан, выполнявших поручения.

Споров вокруг происхождения почти нет: корень прозрачный, альтернативные версии (например, от имени Рассол) маловероятны из-за прямого смыслового совпадения с профессией. Единственный нюанс — фамилия могла писаться через одно «с» (Расыльная) в старых документах, но современная орфография закрепила двойное «с» по аналогии с глаголом «рассылать».