Фамилия Рассыльнов напрямую связана с занятием предка. В её основе лежит прозвище Рассыльный, которое давали человеку, чья работа заключалась в разъездах и выполнении поручений. В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет слово «рассыльщик» как «тот, кого посылают по разным нуждам; служитель, для рассылок, для посылки». От этого нарицательного существительного и образовалось прозвище, закрепившееся за конкретным человеком.

Прозвище Рассыльный относится к разряду «профессиональных» именований. Такие прозвища указывали на род деятельности человека, и со временем они часто вытесняли личное имя в повседневном обиходе. Если человек постоянно находился в разъездах, носил пакеты, повестки или приказы, его так и называли — Рассыльный. Это было не просто описание работы, а устойчивое именование, которое переходило и на его потомков.

Фамилия образована по стандартной для русского языка модели: к основе прозвища добавили суффикс -ов, указывающий на принадлежность. Таким образом, Рассыльнов — это «сын Рассыльного», «потомок того, кто был рассыльным». Модель с суффиксом -ов — самая распространённая в русских фамилиях, она отвечала на вопрос «чей?» и закрепляла родство по отцу.

Стоит заметить, что в разных регионах России слово «рассыльный» имело свои оттенки. В одних местах так называли курьеров при присутственных местах, в других — посыльных при почтовых станциях или ямских дворах. Это была заметная, хотя и не самая высокая, должность, требовавшая расторопности, выносливости и честности — ведь рассыльному доверяли казённые бумаги и деньги.

В отличие от многих фамилий, образованных от имён или прозвищ с неясной этимологией, здесь всё прозрачно. Профессия рассыльного была настолько характерна для предка, что заменила ему имя в глазах окружающих. Потомки этого человека, скорее всего, не сохранили память о его личном имени, но фамилия Рассыльнов донесла до нас сведения о его ремесле.

Встречаются и другие варианты написания и произношения этой фамилии, например, Рассильнов, но они редки и, как правило, являются результатом ошибок в документах или особенностей местного говора. Основная и самая распространённая форма — Рассыльнов с двойной «с», которая отражает приставку «рас-» и корень «-сыл-».

Фамилия не относится к числу дворянских или широко известных, но это не умаляет её исторической ценности. Она — живое свидетельство того, как в русском языке закреплялась память о повседневном труде простых людей, служивших связующим звеном между разными учреждениями и людьми в эпоху, когда не было ни телефона, ни интернета.