Фамилия Растоскуев — один из тех случаев, когда прозвище говорит само за себя. В её основе лежит глагол «растосковаться», то есть «разогнать тоску, развеселиться». Исходное прозвище Растоскуй могли дать человеку веселого нрава, балагуру, который умел развеять чужую печаль. В русских говорах слово «растоска» означало «утешение, отрада», так что прозвище могло быть и ободрительным, пожелательным.

Модель образования здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе прозвища Растоскуй добавили патронимический суффикс -ев, который указывает на происхождение от отца («чей?» — Растоскуев сын). Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного (й), что полностью соответствует правилам русской морфологии.

С географической точки зрения фамилия редкая и, скорее всего, имеет локальное происхождение. Наибольшая концентрация носителей фиксируется в Поволжье, в частности в Самарской и Саратовской областях, а также в некоторых районах Урала. Это может говорить о том, что прозвище возникло в среде крестьян или посадских людей, где меткие и образные характеристики человека были в ходу.

В ономастических справочниках фамилия Растоскуев не упоминается среди древних дворянских родов — её нет ни у Веселовского, ни в боярских списках. Скорее всего, она оформилась в позднее время, в XVII–XVIII веках, когда фамилии массово закреплялись за крестьянством и мещанством. Сравните с однокоренными, но более редкими фамилиями Растоскова, Растоскуй — они показывают, что корень был живым в народной речи.

Интересная деталь: фамилия не имеет ничего общего со словом «растосковать» в значении «разрубить, рассечь» — это омонимичный, но совершенно другой глагол. Так что предки Растоскуевых были, скорее всего, людьми, которые умели развеселить компанию, а не плотниками или мясниками.