Фамилия Растоскуева — одна из тех, что вызывает удивление своим звучанием, но при ближайшем рассмотрении оказывается прозрачной по смыслу. В её основе лежит глагол «растосковаться» — то есть разогнать тоску, перестать грустить, развеселиться. В русских говорах это слово имело оттенок «развеять печаль», «отвлечься от кручины». Прозвище Растоскуй, от которого и пошла фамилия, могли дать человеку, который умел утешить, рассмешить, отвлечь других от тяжёлых мыслей — своего рода «антитоска», живой и общительный человек.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев (в женском роде -ева) присоединился к основе прозвища Растоскуй. Звук [й] на стыке перешёл в более привычное для письменной формы сочетание, поэтому в фамилии мы видим «Растоскуев», а не «Растоскуйев». Такое чередование — частое явление: ср. Злодей → Злодеев, Балагуй → Балагуев. Женская форма Растоскуева, закрепившаяся в документах, просто отражает принадлежность к роду.

В отличие от многих фамилий, образованных от имён или профессий, эта несёт яркую эмоциональную окраску. Она не указывает на занятие предка, а описывает его характер или, возможно, манеру поведения. В ономастике такие прозвища называют «характерологическими» — они метко схватывали главную черту человека. Важно, что слово «растосковаться» не было общеупотребительным литературным, а бытовало в народной речи, особенно в северных и центральных губерниях России. Поэтому Растоскуевы — это, скорее всего, выходцы из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по живым наблюдениям.

Встречается фамилия нечасто, и её география неширокая. Основные очаги — Поволжье и прилегающие области, где диалектная лексика сохранялась дольше. В дореволюционных переписях можно найти Растоскуевых среди государственных крестьян, например, в Симбирской и Казанской губерниях. Вариант с ударением на втором слоге (Расто́скуева) более вероятен, хотя в устной речи иногда смещают ударение на «у» — это уже влияние современного произношения. Никаких дворянских корней или иностранных заимствований у фамилии нет — она чисто русская, бытовая и очень точная в своей образности.