Фамилия Райковськый — редкий пример украинской фамилии, в которой прозвищная основа соединилась с «географическим» суффиксом. Такой тип обычно указывал на выходца из местности, но здесь перед нами скорее искусственная, книжная модель, что сразу выделяет её среди типовых крестьянских фамилий вроде Райко или Райченко.

В основе фамилии лежит прозвище Райка. Самая правдоподобная версия связывает его с нарицательным «рай», которое во многих говорах означало не библейский сад, а «эхо, отзвук, гул». В таком случае Райкой называли человека с низким, гулким голосом — например, дьячка или глашатая. Версия бытовая и живая, она хорошо объясняет, почему прозвище вообще возникло: оно описывало конкретную черту человека, а не его характер или занятие.

Существует и вторая гипотеза, тоже имеющая право на жизнь. Она относит фамилию к числу семинарских, то есть искусственно созданных в духовных училищах. Учащимся нередко давали «красивые» фамилии по церковным понятиям, и Райковськый вполне мог появиться именно так — от слова «рай» как обители праведников. В этом случае прозвище Райка — не первичная основа, а уже вторичное, уменьшительное образование от той же корневой базы. Однако для фамилии с суффиксом -ськ- семинарское происхождение выглядит даже более логичным, чем чисто народное: в живой речи скорее закрепилось бы просто Райко, а вот «географическая» форма — типичный продукт канцелярской или книжной традиции.

Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) в украинских фамилиях обычно указывал на связь с местом: Райковськый мог означать «тот, кто из Райкова» или «из села Райки». Но поскольку сёл с таким названием известно немного, а документальных подтверждений переселения нет, разумнее считать, что перед нами не топонимическая фамилия, а модель, использованная для облагораживания простого прозвища. Такое случалось, когда крестьянин получал паспорт или приписывался к церковному приходу: писари нередко переделывали привычное Райко в более солидное Райковськый.

Само прозвище Райка в украинской среде встречалось и как самостоятельное имя, и как уменьшительная форма от Раиса или Радий. Это добавляет ещё один штрих: не исключено, что основа фамилии — не нарицательное слово, а личное имя, пусть и в сокращённом виде. Но в любом случае, ядро фамилии — то самое «рай», которое в народном сознании двоилось: и как звонкое эхо, и как божественный сад.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у восточных славян растянулся на столетия, а письменные источники по такой редкой форме скудны. Ясно одно — Райковськый представляет собой памятник славянской письменности, в котором народное прозвище прошло через книжную обработку и закрепилось в официальном виде. Это не частая история, и именно она делает фамилию интересной для изучения.