Фамилия Робский — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: что первично — география или прозвище? Её основа «Роб-» неочевидна, а суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не гарантирует его. В реальности фамилии на «-ский» могли получать и крестьяне, переселившиеся из другого места, и выходцы из духовенства.

Самый прямой путь — топонимический. На карте Польши, Беларуси и Украины встречаются деревни и урочища с названиями Робово, Робовичи, Робск. Житель такого места, перебравшись в другую губернию, мог стать Робским — «тот, кто из Робова». В этом случае основа восходит к древнему славянскому личному имени Роб или Робко, которое, в свою очередь, связано с прилагательным «робкий» — боязливый, несмелый. Прозвище Роб давали человеку тихого нрава, а уже от него образовали название селения.

Вторая версия — прозвищная, без географического посредника. В русских говорах слово «роб» имело и другие значения: в некоторых регионах так называли раба или холопа (от общеславянского *orbъ, давшего и слово «ребёнок»). Однако маловероятно, чтобы фамилию сознательно строили от такого уничижительного корня: суффикс «-ский» обычно маркировал статус, а не рабство. Скорее, если корень и несёт этот оттенок, то через имя Роб, которое могло быть охранительным — родители нарекали сына Робом, чтобы злые духи не позарились на ребёнка, считая его «ничьим» или «рабом».

Интересно, что фамилия Робский встречается в основном в западных областях России, а также у поляков и белорусов, что подтверждает её польско-литовские корни. Вариант написания с одним «с» (Робский, а не Роббский) — норма для фамилий этого типа. Носители фамилии могли быть как мелкими шляхтичами, владевшими хутором Робово, так и крестьянами, записанными при переписи по названию родной деревни. Разобраться в сословной принадлежности конкретной ветви можно только по архивным ревизским сказкам, но само слово «робкий» в основе — не приговор, а лишь метка, которую предки получили за характер или место жительства.