Фамилия Рогалевский звучит как типичное «географическое» или «дворянское» именование, но на деле она образовалась от личного прозвища, а не от названия поместья. В основе лежит слово «рогаль», и здесь мы сразу сталкиваемся с неожиданным поворотом. В старину так могли прозвать мужчину, жена которого отличалась неверностью. Смысл прозвища — в насмешливом намеке на «рога», которые, по народным представлениям, «носил» обманутый супруг. Это одна из самых ярких и нелестных характеристик, которые могли закрепиться за человеком в средневековой Руси.

Однако у прозвища были и другие значения. Слово «рогаль» в разных говорах могло относиться к человеку с большими, выдающимися чертами лица, либо к тому, кто имел какое-то отношение к рогатому скоту — пастуху или скотнику. Впрочем, версия с неверной женой выглядит правдоподобнее: такие прозвища на Руси давали охотно и запоминали надолго.

Исторические документы подтверждают древность основы. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются реальные носители: Якуш Рогаль, крестьянин, зафиксированный в 1495 году в Новгороде, и Афанасий Рогалев, своеземец (мелкий землевладелец), там же и в тот же год. Это важная деталь: уже в конце XV века от прозвища Рогаль успела образоваться фамилия Рогалев, а значит, процесс шел очень активно. Рогалевский же — более поздняя форма, возникшая путем добавления суффикса -ский.

Суффикс -ский в данном случае не указывает на дворянское происхождение, хотя чаще всего ассоциируется именно с ним. По своему происхождению он русский, и в XV–XVII веках такие фамилии активно формировались у простых людей, особенно на северо-западе Руси. Рогалевский буквально означает «сын Рогаля» или «относящийся к Рогалю», а суффикс лишь придал фамилии более «благородное» звучание, чем у исходной формы Рогалев.

Точное место и время возникновения фамилии Рогалевский сейчас назвать трудно: фамилии закреплялись постепенно, на протяжении нескольких столетий. Но мы можем уверенно говорить, что это не искусственное книжное образование, а живое прозвище, уходящее корнями в новгородскую землю конца XV века. Судьба распорядилась иронично: потомки человека, которого дразнили за семейные неурядицы, получили фамилию, звучащую почти аристократически.