Фамилия Рогалевский принадлежит к старинному пласту русских фамилий, образованных от прозвищ. В её основе лежит слово «рогаль», и чтобы понять смысл фамилии, нужно разобраться, кого так называли на Руси. Прямого и единственного толкования у этого прозвища нет, но ономасты предлагают несколько версий, и одна из них напрямую связана с семейным укладом.

Самая распространённая и пикантная версия отсылает к человеку, чья жена отличалась неверностью. В народной традиции «рогаль» или «рогоносец» — это обманутый муж. Прозвище колкое, обидное, но в XV–XVI веках такие бытовые характеристики не были редкостью: людей могли дразнить за внешность, привычки или особенности семейной жизни. Впрочем, есть и более нейтральное толкование: «рогалём» могли назвать человека с крупными, выдающимися чертами лица или того, кто носил характерный головной убор, отдалённо напоминающий рога.

Исторические документы подтверждают, что прозвище Рогаль бытовало на русском Севере. В труде историка С. Б. Веселовского упоминаются Якуш Рогаль, крестьянин 1495 года из Новгорода, и Афанасий Рогалев, своеземец (мелкий землевладелец) того же 1495 года и той же местности. Это ценное свидетельство: оно показывает, что уже в конце XV века от прозвища Рогаль активно образовывались фамильные формы на -ев. Афанасий Рогалев — это, по сути, прямой предок современных Рогалевских, только на более ранней стадии формирования фамилии.

Суффикс -ский в фамилии Рогалевский — отдельная история. Такие фамилии обычно указывали на географическое название или на принадлежность человека к определённой местности. Но здесь он выполняет другую роль: он не привязывает носителя к селу Рогалево, а облагораживает, «облагороживает» простое прозвище. В XVII–XVIII веках, когда казачество и дворянство активно формировало фамилии, суффикс -ский стал признаком социального статуса. Поэтому Рогалевский — это, скорее всего, потомок того самого Рогаля или Рогалева, который стремился придать своему роду более весомое, «панское» звучание.

Итоговая картина складывается такая: цепочка Рогаль → Рогалев → Рогалевский отражает несколько веков русской истории. Сначала было прозвище, данное человеку в Новгородской земле, затем отчество по отцу, а потом — фамилия, закрепившаяся за потомками. Сегодня фамилия Рогалевский встречается в основном в Беларуси и на западе России, что косвенно подтверждает её западнорусские корни, ведь Новгород и соседние земли исторически были тесно связаны с литовскими и польскими территориями, где суффикс -ский был особенно распространён.