Фамилия Роменскии (с двумя «и» на конце) — редкий вариант более распространённой фамилии Роменский. Двойное «и» в окончании — это не опечатка, а возможная диалектная или канцелярская особенность. В русской ономастике фамилии на -ский обычно имеют окончание -ий в мужском роде (Роменский), а форма на -ии встречается у украинских или польских фамилий, либо в старой орфографии до реформы 1918 года. Поэтому Роменскии может быть как застывшей формой старого написания (например, в документах XIX века писали «Роменскій»), так и украинизированным вариантом.

Основа фамилии — топоним Ромны. Это город в Сумской области Украины, известный с XI века. Фамилии на -ский традиционно образовывались от названий местности и указывали на владельческую или географическую принадлежность: «тот, кто из Ромен». В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за помещиками, владевшими землями в окрестностях Ромен. Но встречались они и у простых людей — выходцев из этого города, которые переселялись в другие регионы и получали прозвище по месту прежнего жительства.

Возможна и вторая, менее вероятная версия: происхождение от прозвища Ромня, которое могло быть производным от имени Роман (через уменьшительную форму Романя → Ромня). В таком случае суффикс -ский добавлялся к основе Ромн-, а конечное -я отпадало. Но эта гипотеза слабее: географическая привязка к Ромнам исторически более типична для фамилий с таким корнем.

Географически носители фамилии Роменскии встречаются в основном на юго-западе России и в восточной Украине — в регионах, исторически связанных с Черниговщиной и Полтавщиной. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её «штучным» вариантом — скорее всего, это ответвление одного или нескольких родов, чьи предки когда-то покинули Ромны и закрепили написание с двойным «и» в документах.

Социальный состав носителей мог быть разным: от казацкой старшины до крестьян, получивших фамилию при переписях. Дворянский род Роменских действительно существовал (внесён в родословные книги Полтавской и Черниговской губерний), но его представители писались через одно «и». Так что вариант с двумя «и» — скорее народное или канцелярское отклонение.