Фамилия Рослаев — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку с первой буквы. На слух она кажется производной от названия города Рославль (Смоленская область). Логика проста: Рославль → рославский → Рослаев. Но в русской ономастике фамилии на -ев от географических названий образуются редко и чаще через суффикс -ский (Рославский). Прямая связь возможна, но не бесспорна.

Более надёжная версия ведёт к крестильному имени Ростислав. В народном произношении оно нередко сокращалось до Рослав или Рослай. От такой обиходной формы и пошла фамилия Рослаев — через притяжательный суффикс -ев, отвечающий на вопрос «чей?»: сын Рослая. Подобные стяжения известны: Изяслав — Изосим, Святослав — Святоша. Ростислав — имя древнерусское, княжеское, означающее «растущая слава». Так что предок Рослаевых мог носить это имя в его разговорном, домашнем варианте.

Суффикс -ев указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где господствовал «чейный» принцип именования: в крестьянской и мещанской среде центральной России. В дворянских родах предпочитали формы на -ский или -ин. Рослаевы — фамилия не аристократическая, а скорее бытовая, возникшая в XVI–XVII веках, когда отчества начали переходить в наследственные фамилии.

Есть и третья, менее вероятная версия: от прозвища Рослый — высокий, статный человек. Но тогда фамилия писалась бы через «ы»: Рослышев, Рослов или осталась бы без суффикса (Рослый). Суффикс -аев в таком случае нехарактерен. Поэтому вариант с Ростиславом выглядит убедительнее.

Встречается фамилия в основном в центральных и южных областях России, изредка — на Украине. В дореволюционных переписях Рослаевы фиксировались как крестьяне и мещане, изредка — купцы. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что только подтверждает её народное, непритязательное происхождение.