Фамилия Рубайла — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского языка окончанием. В ней слышится что-то южное, возможно, украинское или белорусское. И это первая подсказка: фамилии на -айло, -ейло, -уйло (Рубайло, Ломайло, Крутило) типичны для западнорусских земель, особенно для территории современной Украины и Беларуси. Суффикс -айл(о) образует прозвища по действию, часто с оттенком интенсивности или даже насмешки.

Основа фамилии — глагол «рубать» (рубить). В восточнославянских говорах «рубать» означало не только работать топором, но и резать, крошить, а в переносном смысле — говорить резко, напрямик. Прозвище Рубайла могли дать человеку с тяжелой рукой: дровосеку, мяснику, солдату, который лихо рубился саблей. Но не исключён и характер: «рубайла» — тот, кто режет правду-матку, не выбирая выражений. В украинском языке есть слово «рубайло» с тем же значением — человек, который рубит, или просто грубоватый, прямой в общении.

Стоит отметить, что в русской традиции фамилии с таким суффиксом не склонялись по стандартной модели «-ов/-ев». Они застывали в форме именительного падежа единственного числа. Поэтому Рубайла — это не вариант фамилии Рубайлов, а самостоятельная модель, распространённая в казачьей среде и среди крестьянства. В реестре запорожских казаков XVII века встречаются прозвища того же словообразовательного типа: Рубай, Рубайло, что подтверждает давнюю традицию.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Рубанов, Рубачёв, Рубашкин, — то Рубайла стоит особняком. Она не указывает на принадлежность отцу (как фамилии на -ов/-ин), а прямо называет человека по его самому яркому занятию или черте. Это «прозвищная» фамилия в чистом виде, без переосмысления через патроним. Вероятнее всего, первый носитель Рубайла был либо лесорубом, либо плотником, либо человеком, который «рубил» сплеча — и в работе, и в разговоре.