Фамилия Сакольский — редкий случай среди русских фамилий на -ский. В отличие от подавляющего большинства, которые образованы от названий сёл и городов (Тверской, Ростовский), Сакольский, скорее всего, не топонимическая, а прозвищно-профессиональная. Основа здесь — «сокол», но с характерным белорусско-польским фонетическим следом: «сокол» превратился в «сакол» (аканье, твёрдое «л»). Это сразу указывает на западный регион — современные Беларусь, западные области Украины или восток Польши, где фамилия и встречается чаще всего.

Суффикс -ский в таких фамилиях часто выполнял не географическую, а «шляхетскую» функцию. В Речи Посполитой, особенно среди мелкой шляхты, было принято «подгонять» фамилию под панский образец, добавляя -ский к любому корню. Поэтому Сакольский мог означать не «выходец из Саколова», а «человек, связанный с соколом» — сокольник, соколиный охотник, либо просто человек с прозвищем Сокол, которого записали «по-благородному».

Есть и вторая, менее вероятная версия — от названия населённого пункта. В Беларуси существует деревня Сакалы (Соколы) в Витебской области, а в Польше — несколько мест с корнем Sokoł. Но в таком случае фамилия обычно сохраняла бы ударение на втором слоге (Сакóльский), как в названиях типа Покровский. А в разговорной речи часто встречается ударение на первом — Сáкольский, что выдаёт прозвищное происхождение.

В дореволюционных адрес-календарях и метрических книгах Сакольские встречаются редко, в основном среди мещан и духовенства западных губерний — Могилёвской, Минской, Гродненской. В дворянские родословные книги эта фамилия почти не попала, что подтверждает её «позднее» происхождение от прозвища, а не от древнего владения землёй. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был выходцем из западнорусских земель, и его дальний родственник когда-то имел дело с соколами — либо охотился с ними, либо держал их для панской потехи.