Фамилия Сашенин — одна из тех, где форма обманчиво проста, а корень уводит в сторону от прямых догадок. На первый взгляд кажется, что в основе лежит уменьшительное имя Саша, но на деле это не так. Фамилия образована не от имени Александр, а от прозвища или неканонического имени Сашеня. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Сашенин — это «сын Сашени» или «человек из рода Сашени». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин особенно распространены.

Само имя Сашеня — это ласкательная форма, но не от Александра, а от редкого древнерусского имени Саша, которое, в свою очередь, является сокращением от Савва, Савелий или даже Самуил. В дохристианской и раннехристианской традиции на Руси бытовали имена, которые звучали как полноценные, но в быту сокращались до односложных форм. Сашеня — как раз такой случай: от «Саша» через суффикс -еня, который придавал оттенок уменьшительности и ласки. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются записи крестьян и посадских людей с именем Сашеня, что подтверждает: это не случайное прозвище, а устоявшееся личное имя.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «сашень» — так в некоторых говорах называли неуклюжего, мешковатого человека. Однако эта гипотеза слабая: слово не фиксируется в авторитетных диалектных словарях как распространённое, а фамилия Сашенин встречается в документах раньше, чем могло бы появиться такое прозвище. Поэтому основная и наиболее правдоподобная линия — от имени Сашеня.

Географически фамилия привязана к центральным и северным губерниям России. В переписях XIX века Сашенины чаще всего записаны в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях — это зона активного бытования фамилий на -ин. В этих краях имя Сашеня встречалось у крестьян и мещан, что указывает на непривилегированное происхождение большинства носителей. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования фамилия Сашенин стоит в одном ряду с такими же «двусложными» фамилиями от уменьшительных имён: Вашенин (от Вашеня — Вася), Пашенин (от Пашеня — Павел), Гришенин (от Гришеня — Григорий). Все они образованы по одной модели и указывают на прямое родство с человеком, которого в быту звали не полным именем, а ласковой формой на -еня. Это характерная черта русской народной ономастики: фамилии часто «консервируют» те формы имён, которые в живой речи давно исчезли.