Фамилия Семендейкин — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Главная из них — корень. В основе фамилии лежит, скорее всего, не имя Семён, а его уменьшительно-ласкательная или просторечная форма. В русских говорах распространены варианты Семендей, Семендяй, Семендя. Это не официальное крестильное имя, а прозвищное образование, которое могло закрепиться за человеком в быту. Суффикс -ей- здесь имеет уменьшительно-уничижительный или, наоборот, фамильярный оттенок (сравните: дядя — дядей, парень — парней). Таким образом, Семендей — это «маленький Семён» или «Семён-простофиля» в зависимости от контекста.

Дальше идёт словообразовательная цепочка: от прозвища Семендей образовали притяжательное прилагательное Семендейкин — «сын Семендея». Суффикс -ин указывает на принадлежность, и это типичная модель для русских фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей. Интересно, что фамилия закрепилась не с обычным суффиксом -ов (Семендеев), а с -ин, что встречается реже. Это может говорить о том, что основа Семендей воспринималась как имя на -а/-я, а не на твёрдый согласный (ср.: Илья — Ильин, а не Ильёв). Поэтому Семендейкин стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Ванейкин, Петейкин, Костейкин, где в основе лежит не полное, а разговорное имя.

Географически фамилия редкая и привязана к центральным и северным губерниям России. Встречается в ярославских, костромских, владимирских архивах XIX века, но никогда не была массовой. Это типичная фамилия одного села или даже одной семьи, которая не распространилась широко. Вероятно, родоначальник Семендейкин был крестьянином или ремесленником, и прозвище закрепилось за его потомками именно благодаря местной традиции — в другом уезде того же Семёна могли называть Семечкой или Семой.

Есть и альтернативная, но менее вероятная версия: связь с диалектным словом «семендей» — так в некоторых говорах называли рассеянного, медлительного человека (от глагола «семенить»). Однако в этом случае мы бы ожидали формы Семендяйкин или Семендяков. Прямая связь с именем Семён через форму Семендей остаётся основным объяснением.