Фамилия Сереешкин — редкий случай, когда основа не бросается в глаза и не поддаётся бытовой догадке. На слух она кажется производной от «серёжка», но это ложный след. Главная подсказка — суффикс -ешкин, который в русских фамилиях встречается намного реже, чем стандартные -ов или -ин. Этот суффикс обычно указывает на прозвище, образованное от имени или прилагательного с уменьшительно-пренебрежительным оттенком (сравните: «дурачок» → Дурачешкин, «малец» → Малешкин). То есть Сереешкин — это «сын или потомок человека по прозвищу Сереешка».

Самая вероятная версия происхождения прозвища — от «серей» или «серея». В русских говорах так называли серую, невзрачную вещь, а в переносном смысле — неяркого, незаметного человека. Встречалось и слово «серея» в значении «сумерки» или «серая одежда». Таким образом, Сереешкой могли прозвать либо крестьянина, который постоянно ходил в сером зипуне, либо человека с невыразительной внешностью. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «сереть» (становиться серым) или с именем Серей (редкая форма от Сергей), но тогда суффикс был бы -еев, а не -ешкин.

Фамилия почти не встречается за пределами центральной России. В дореволюционных переписях и метрических книгах Сереешкины фиксировались в основном в Тверской и Смоленской губерниях — областях, где диалектное слово «серея» было в обиходе. Сословно это, скорее всего, бывшие крестьяне или однодворцы, потому что фамилии на -ешкин не характерны для дворянства и духовенства, где преобладали модели на -ский или -ов.

Ударение, судя по аналогии с фамилиями вроде Корешкин или Орешкин, падает на второй слог: Сере́ешкин. Встречаются искажённые варианты написания — Сереежкин, Сереескин, но они ошибочны и не меняют этимологии. Если вы носите эту фамилию, то, скорее всего, ваш предок получил прозвище за внешность или одежду — без намёка на украшения, вопреки первому впечатлению.