Фамилия Серпененский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. С первого взгляда кажется, что в основе лежит слово «серп» или латинское «serpens» (змея), но для русской ономастики это маловероятно. Ключ к разгадке — суффикс «-енск-», который указывает на географическое происхождение: так образовывали фамилии от названий населённых пунктов (сравните: Ржев — Ржевский, Трубчевск — Трубчевский). Значит, Серпененский — это человек из местности с названием вроде Серпень, Серпенки или Серпеново.

Где искать такое название? Скорее всего, на западе или юго-западе бывшей Российской империи. В польском, украинском и белорусском языках есть слово «серпень» — так называют август (месяц жатвы серпом). Деревня или хутор могли получить имя по календарному сроку: например, основанные или заселенные в августе. Либо в основе лежит фамилия первого владельца — Серпень, Серпеня. В таком случае Серпененский — это «тот, кто из имения Серпеней». Суффикс «-ский» в таких фамилиях часто носил дворянский оттенок, но не обязательно: крестьяне тоже получали такие прозвища по месту жительства.

Менее вероятна, но допустима версия от прозвища Серпень — человека, который делал серпы или работал с ними. Тогда фамилия образована через притяжательное прилагательное: «чей? — Серпенев» или «Серпенин», но форма «Серпененский» здесь лишняя, она тянет именно к топониму. Искусственная версия с латинским «serpens» (змея) не выдерживает критики: в русской народной среде такие заимствования не давали фамилий с типично славянским суффиксом.

Таким образом, носитель фамилии Серпененский, скорее всего, происходит из небольшого поселения, чьё название связано со словом «серпень» (август) или с личным именем Серпень. Фамилия — не часто встречающаяся, и её география может указать на конкретный регион: стоит поискать в архивных документах по Волынской, Гродненской или Минской губерниям.