Фамилия Серпенинов — редкий пример отчества сразу второй степени. Это значит, что основатель рода был не просто сыном, а внуком человека по имени Серпень: сначала появился Серпень, затем его сын Серпенин, и только потом — Серпенинов. Такая двойная ступень встречается в русских фамилиях заметно реже, чем простое отчество на -ов или -ин, и это уже делает фамилию необычной.

Корень здесь — старинное русское слово «серпень». Так в древности называли август, восьмой месяц года, а у южных славян — иногда и июль. Именем Серпень могли наречь ребёнка, родившегося в эту пору. Но у имени есть и второй, более глубокий смысл, связанный с сельским трудом. В основе лежит нарицательное «серп» — изогнутый нож для жатвы хлеба. Поэтому Серпенем могли прозвать и взрослого человека: жнеца, либо мастера, который ковал и продавал серпы. В этом случае прозвище прямо указывало на род занятий.

Отдельно стоит сказать об обережной функции. Серп в славянских верованиях — предмет двойственный. Он связывал и с тёмными божествами, вроде Мары, и со светлыми, например Ярилой. Считалось, что серп, воткнутый в ворота или над окном, отгоняет нечисть и ведьм, а спрятанный под порогом хлева — уберегает скотину от порчи. Давая ребёнку имя Серпень, родители могли вкладывать в него именно этот охранительный смысл, надеясь, что имя защитит от зла.

Сложно сказать, какая из версий происхождения верна для конкретной семьи — календарная, ремесленная или обережная. Все три имеют право на существование, и, скорее всего, в разных случаях работала каждая из них. Точное место и время возникновения фамилии Серпенинов установить сейчас трудно: становление русских фамилий шло веками и неравномерно. Но сама словообразовательная цепочка — от нарицательного «серп» к личному имени, затем к отчеству и фамилии — прослеживается чётко и даёт представление о том, как жили и чем занимались предки.