Фамилия Серпенинов — редкий пример отчества второго порядка: она означает, что родоначальник был сыном Серпеня и внуком Серпеня. Точнее, основатель рода — это сын человека по имени Серпень, а его собственный отец, дед первого Серпенинова, носил то же именование. Такой тип образования встречается в русских фамилиях нечасто, и он сразу говорит о глубине рода: фамилия закрепилась минимум в третьем поколении.

Само именование Серпень, которое легло в основу фамилии, скорее всего, связано со словом «серпень». Так в старину на Руси называли август, восьмой месяц календарного года. У южных славян серпенем иногда именовали июль. Именем Серпень родители могли наречь ребёнка, появившегося на свет в августе или июле, — такой обычай был распространён у славян, когда имя давали по времени года или месяцу рождения.

Но есть и другая, не менее правдоподобная версия. В основе именования Серпень лежит нарицательное «серп» — кривой нож с зубренным лезвием для срезки хлеба с корня. В этом случае имя или прозвище Серпень выполняло функцию оберега. Славяне верили, что серп — символ двойственный: он связан и с тёмными божествами, например Марой, и со светлыми, как Ярила. Серп, воткнутый в ворота, над дверью или окном, защищал жилище от нечисти и ведьм, а спрятанный под порогом хлева — хранил скотину от порчи и потерь. Назвав ребёнка Серпенем, родители как бы отдавали его под защиту этого мощного символа.

Не исключено и то, что Серпень — прозвище, указывающее на род занятий. Так могли называть человека, который занимался уборкой хлеба или изготовлением и продажей серпов. В этом случае прозвище становилось профессиональной характеристикой, и потомки мастера-серпеника или жнеца со временем получили фамилию Серпениновы.

Форма фамилии с суффиксом -ин и дополнительным -ов- указывает на притяжательное значение: Серпенинов буквально значит «сын Серпенина». Сам Серпенин, в свою очередь, — «сын Серпеня». Такая двойная патронимическая цепочка — отличительная черта фамилии, которая выделяет её среди более простых образований на -ов и -ев.