Фамилия Серпенская — редкий случай, когда географическая основа очевидна, но точное место происхождения приходится реконструировать. Суффикс -ск- в женском варианте Серпенская указывает на то, что перед нами типичная дворянская или польско-шляхетская фамилия, образованная от названия населённого пункта. В русской традиции такие фамилии закрепились за служилым сословием, владевшим землями или поместьями, а в Польше и на западнорусских землях — за шляхтой, бравшей фамилию по своему имению.

Корень «Серпен-» почти наверняка восходит к топониму. Самый вероятный кандидат — Серпейск, древний город на территории современной Калужской области. Серпейск впервые упоминается в XV веке, был крепостью на литовско-московском пограничье. Если фамилия Серпенский (а Серпенская — её женская форма) образована от названия этого города, то предки носителя фамилии могли быть либо владельцами земель в окрестностях Серпейска, либо выходцами из него, получившими фамилию по месту прежнего жительства при переходе на службу в другое княжество.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с рекой Серпена или Серпенкой. Гидронимы с таким корнем встречаются в бассейне Оки, и фамилия могла возникнуть у жителей села, стоявшего на такой реке. В этом случае модель образования та же: «Серпен-» + «-ск-» — указание на принадлежность к местности.

Важно отметить, что в старых документах фамилия могла писаться через «и» — Серпинская, что было связано с местным произношением или вариантом названия (например, Серпинск). Такое чередование «е/и» в корне типично для топонимов XIV–XVI веков. Однокоренных фамилий, например Серпеницкий или Серпеньев, в исторических источниках почти нет, что подчёркивает редкость и локальный характер фамилии Серпенская.

В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, относились к мелкопоместному дворянству или шляхте, а не к крестьянству — фамилии на -ский в крестьянской среде до XIX века были исключением. Если вы ищете свои корни, стоит начать с Калужской, Смоленской или Брянской областей, а также с территорий бывшего Великого княжества Литовского — именно там географические фамилии на -ский были особенно распространены.