Фамилия Шандрыгол — один из тех редких случаев, когда разобрать слово можно, а вот дать единственное толкование — почти невозможно. Основная загадка скрыта в корне. Первая часть, «Шандр-», скорее всего, восходит к украинскому или белорусскому диалектному слову «шандра» — так в народе называют растение, известное как конская мята, или же шандра гребенчатая. Прозвище Шандра могли дать человеку, который торговал этой травой, лечил ею, или же просто по внешнему сходству — например, за лохматые, торчащие в стороны волосы, напоминающие соцветие шандры. Но есть и другая версия: «шандра» в некоторых говорах означало «хлам, рухлядь» или «ссора, перебранка». В этом случае прозвище могло характеризовать неряшливого человека или, наоборот, скандалиста.

Вторая часть фамилии — «-гол» — ещё более редкая. Это не типичный русский суффикс, а, вероятно, усечённая форма от «голова» или «голить» (делать голым, обнажать). В украинских и белорусских фамилиях встречаются похожие конструкции: например, Головань, Голик. «Шандрыгол» могло означать «Шандра-голова» — то есть человек с головой, похожей на шандру (лохматой), или же «голый Шандра» (бедняк, не имеющий ничего, кроме прозвища). В пользу этой версии говорит и то, что фамилия явно не дворянская и не книжная — она образовалась в крестьянской или казацкой среде, где ценились меткие, иногда грубоватые прозвища.

Суффикса в привычном понимании у фамилии нет. Она образована по редкой модели сложения двух корней (чистое сложение), без добавления -ов или -ин. Такие фамилии характерны для украинской и южнорусской ономастики. Встретить Шандрыгола можно прежде всего в Черниговской, Полтавской, Сумской областях Украины и в прилегающих районах России — Брянской, Курской. Фамилия нечастотная, что делает её ещё более ценной для семейной истории: скорее всего, все носители восходят к одному небольшому роду, а не к разным, случайно совпавшим прозвищам.

Если сравнивать с однокоренными, то в тех же краях бытуют фамилии Шандра, Шандрук, Шандровский. Шандрыгол стоит особняком — более архаичная, «склеенная» форма, которая, возможно, старше, чем фамилии с суффиксами. Так что предок нынешних Шандрыголов мог быть либо травником, либо человеком с бурным нравом, либо просто бедняком — и прозвище закрепилось за ним настолько прочно, что пережило века.