Фамилия Щедра — редкий случай, когда слово застыло в краткой форме прилагательного женского рода. В русской модели образования фамилий это нетипично: обычно мы встречаем Щедрова, Щедрина, Щедринского. Здесь же — чистое прилагательное без суффикса, что сразу выдаёт её возможное происхождение из украинской или белорусской традиции. В этих языках фамилии в форме «Щедра», «Коротка», «Весела» встречаются чаще, чем в великорусских говорах.

Основа прозрачна: «щедрый» — тот, кто не жалеет добра, денег, угощения. Однако в старину у слова был и иной оттенок: «щедрый» могло означать «милостивый», «богатый», а в некоторых диалектах — даже «обильный» (о земле, урожае). Прозвище Щедра могли дать человеку не столько за его благотворительность, сколько за широту натуры, гостеприимство или, напротив, за показную расточительность — в народе нередко иронично закрепляли за человеком качество, которое ему приписывали.

Интересна географическая привязка. Фамилия Щедра почти не встречается в центральных и северных областях России, зато фиксируется в документах XVII–XVIII веков на территории современной Украины, особенно в Черниговской и Полтавской губерниях. Там же бытуют однокоренные фамилии Щедрый, Щедрик, Щедрёнок. Это подтверждает версию о южнорусском или малороссийском корне.

По сословию предки-носители могли быть самыми разными: от казаков и мещан до крестьян. Фамилия не несёт в себе указания на дворянское происхождение — суффикса -ский/-цкий нет, а краткая форма прилагательного в фамилиях чаще встречалась у простых людей. В ревизских сказках XIX века Щедры записаны в основном как государственные крестьяне и казаки.

С точки зрения словообразования перед нами субстантивированное прилагательное — то есть слово перешло в разряд существительных, обозначающих человека. Это делает фамилию несклоняемой по падежам, что тоже редкость для славянских фамилий. Такие формы обычно закреплялись за женщинами, если прозвище давалось по матери (например, вдова Щедра), но со временем превратились в родовые имена для всех членов семьи.