Фамилия Щедро — редкий случай, когда основа совпадает с наречием. В русском языке «щедро» означает «обильно, не скупясь», но прямо к этому значению фамилия, скорее всего, не восходит. Обычно такие фамилии на -о без суффикса (Щедро, Добро, Мило) — это либо украинские или белорусские прозвища в краткой форме, либо результат усечения более длинной фамилии при переписях.

Самая вероятная версия: Щедро — это прозвище щедрого человека. В старину щедрость считалась важным качеством для хозяина, главы рода или купца, поэтому прозвище могло закрепиться за человеком, который не жалел добра для своих или гостей. В говорах слово «щедрый» имело и оттенок «роскошный, богатый» — так могли назвать того, кто жил на широкую ногу.

Менее распространённая, но возможная гипотеза: фамилия могла произойти от имени-оберега. В древнерусской традиции родители могли назвать ребёнка «Щедро» в надежде, что он вырастет не жадным и удачливым в делах. Прямых документальных подтверждений этой версии нет, но она логична в контексте народной антропонимии.

Географически фамилия чаще встречается на западе России, в Беларуси и на Украине — там, где типичны фамилии без суффиксов (Щедро, Нестеро, Швецо). В русских переписных книгах XVII–XVIII веков подобные прозвища фиксировались редко, но в реестрах запорожских казаков встречаются формы «Щедрый» и «Щедр». Не исключено, что Щедро — это сокращённый вариант от Щедрова или Щедрин, потерявший окончание при переходе в другую языковую среду.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком: в ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Это указывает на более архаичную модель именования, когда прозвище просто становилось фамилией без добавления родового окончания. Такие фамилии часто сохраняют первоначальное звучание прозвища точнее, чем «офамиленные» варианты.