Фамилия Щегольська звучит необычно — в ней слышится и польский оттенок, и украинская мягкость, и отсылка к щегольству. Но начнём с главного: это женская форма фамилии Щегольський. В славянской традиции фамилии на -ський/-цький (польск. -ski, укр. -ський) были маркером шляхетского или дворянского происхождения, особенно в Речи Посполитой. Однако со временем такие фамилии распространились и среди крестьян, получив массовый характер.

Основа очевидна: «щеголь» — человек, который любит наряжаться, следит за модой, франт. В русских говорах слово «щеголь» известно с XVII века, а прозвище Щеголь давали не только щеголеватому мужчине, но и тому, кто занимался изготовлением или продажей нарядной одежды. В этом смысле фамилия могла указывать на ремесло: портной, скорняк, торговец тканями. Но суффикс -ський указывает на топонимическое происхождение: вероятно, предок носителя фамилии жил в населённом пункте с названием Щеголь, Щеголье или Щегольское. Такие названия встречаются на западе Украины, в Беларуси и на востоке Польши. Например, в Волынской области есть село Щеголь, а в Польше — несколько деревень с корнем Szczegol.

Если смотреть на написание через «ь» — Щегольська — это прямая украинская или польская транскрипция. В русском языке фамилия писалась бы как Щегольская, с тем же мягким знаком, но без апострофа. Встречается и вариант Щегольска (без мягкого знака), но это уже результат упрощения при паспортизации. Фамилия нечастотна: в современных базах данных она фиксируется в основном на западе Украины (Тернопольская, Львовская области) и среди потомков эмигрантов в Канаде и США.

Однокоренные фамилии — Щеглов, Щеголев, Щегольков — более распространены в России и обычно имеют суффиксы -ов/-ев, указывающие на принадлежность к отцу или хозяину. А вот Щегольський/Щегольська — это именно польско-украинская модель, где суффикс -ський привязывал человека к местности, а не к роду. Поэтому, если ваша фамилия Щегольська, предки, скорее всего, были выходцами из западнорусских земель, где переплелись польская шляхетская традиция и местные прозвища. И да, вполне возможно, что родоначальник действительно был заметным щёголем в своём селе — или просто жил в местечке с таким названием.