Фамилия Щегольскова — женская форма фамилии Щегольсков. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Щеголёк, которое уменьшительно образовано от слова «щегол». В русских говорах щеглом называли не только птицу, но и щеголеватого, нарядно одетого человека, любителя покрасоваться. Однако суффикс -ск- в этой фамилии необычен: он характерен скорее для польской, украинской или белорусской ономастики, а также для фамилий, образованных от названий мест (сел, усадеб). В русской традиции фамилия от прозвища Щегол чаще всего оформлялась суффиксом -ов: Щеглов, Щеголев. Форма Щегольсков могла возникнуть двумя путями.

Первый и более вероятный вариант: фамилия образована от географического названия вроде Щегольсково или Щегольская — такие деревни или хутора существовали, например, в бывших Смоленской и Тверской губерниях. Житель такого места получал прозвище Щегольсков («из Щегольскова»), а затем оно закрепилось как фамилия. Второй вариант: прозвище Щеголёк или Щегольской дали человеку за излишнюю любовь к нарядам, а фамилию «облагородили» суффиксом -ск-, что в XVIII–XIX веках иногда делали крестьяне и мещане, желавшие звучать «по-дворянски» (поскольку многие дворянские фамилии оканчивались на -ский).

Ударение в фамилии, судя по суффиксу, падает на второй слог: Щего́льскова. Географически фамилия редкая и тяготеет к северо-западу России — к Псковской, Новгородской и Ленинградской областям, где встречаются следы древних новгородских говоров с характерным произношением «щ» вместо «ч». Возможно, в одном из таких говоров «щеголь» означало не только франта, но и задиру, озорника — тогда прозвище могло относиться к человеку с беспокойным нравом.

В отличие от массовых фамилий вроде Щегловых, Щегольсковы сохранили уникальную словообразовательную модель: суффикс -ск- при основе на -оль- встречается редко. Это указывает либо на конкретную местную традицию именования (по названию деревни), либо на искусственное «одворянивание» фамилии в XIX веке. Носительница фамилии может с равной вероятностью происходить из крестьян, владевших землёй в районе бывшего Щегольскова, или из мещан, получивших фамилию при переписи за щегольской внешностью предка.