Фамилия Щербатовская — редкий случай, когда географическое происхождение почти очевидно, но требует оговорки. Форма с суффиксом -ск- и окончанием -ая указывает на типичную модель образования русских дворянских и польских шляхетских фамилий от названия владения или местности. В данном случае основа «Щербатов» — это уже готовая фамилия, к которой добавили топонимический суффикс. Проще говоря, Щербатовские — это, скорее всего, потомки тех, кто владел деревней или усадьбой, принадлежавшей роду Щербатовых.

Корень здесь — «щербат(ый)». В русских говорах «щербатый» означал человека с зазубриной, со сколом на зубе, со шрамом на лице (от «щербина» — зазубрина, выбоина). В старину это было распространённое прозвище, которое давали по заметной внешней примете. От него пошла фамилия Щербатов — одна из древних русских княжеских фамилий (князья Щербатовы вели род от Рюрика, их прозвище закрепилось в XVI веке). Но Щербатовская — не княжеская фамилия напрямую. Она вторична: её носители, вероятно, были не князьями, а их крестьянами, дворовыми или мелкими помещиками, переселившимися в имение Щербатовых и получившими фамилию по месту жительства.

Важный нюанс: суффикс -овск- в русской ономастике часто встречается у фамилий, образованных от уже существующих «родовых» фамилий на -ов. Например, Орлов → Орловский, Кузнецов → Кузнецовский. Такой переход характерен для второй половины XIX века, когда после отмены крепостного права бывшим крепостным массово давали фамилии по названиям сёл и помещиков. Если помещик носил фамилию Щербатов, его крестьяне могли стать Щербатовскими. Географически эта фамилия тяготеет к центральным губерниям России — местам, где были вотчины князей Щербатовых (например, в Московской, Тульской, Калужской губерниях).

Встречается и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от названия села или деревни Щербатово (такие есть в нескольких областях России). Житель этого села — Щербатовский. Тогда связь с княжеским родом необязательна: село могло получить имя от первого поселенца по прозвищу Щербатый, а фамилия уже пошла от топонима. В любом случае, носитель фамилии Щербатовская — человек, чьи предки либо жили в имении князей Щербатовых, либо происходили из населённого пункта с похожим названием. Фамилия женская по форме, но в мужском варианте звучала бы как Щербатовский.