Фамилия Щербатской — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Вопреки интуиции, корень здесь не «щербатый» (беззубый или с изъяном), а топоним. Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных на -ской, которые в русской ономастике почти всегда указывают на связь с местом: селом, городом или усадьбой. Щербатской — значит «выходец из Щербатова» или «владелец земли в Щербатове».

Названия вроде Щербатово (а их несколько — в бывших Тульской, Калужской, Саратовской губерниях) восходят к фамилии князей Щербатовых, а те — к прозвищу Щербатый. Но для носителя фамилии Щербатской прямая линия иная: его предок не был «щербатым» лично, а получил фамилию по имени помещика или по названию деревни, где жил. Формант -ской вместо более массового -ов типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке его нередко носили и крестьяне, переселившиеся в другую местность и записанные по месту выхода.

Любопытная деталь: фамилия Щербатской почти не встречается в центральных губерниях, зато заметна на юге и востоке России — в Ростовской области, на Кубани, в Сибири. Это косвенно подтверждает версию о переселенцах: крестьяне из Щербатова уходили на новые земли, и их «географическое» прозвище закреплялось в документах уже в форме фамилии. Ударение в ней плавающее: в разных ветвях рода говорят и Щербатскóй, и Щéрбатской, что тоже говорит о живом, а не книжном бытовании.

Если сравнивать с однокоренными — Щербаков, Щербинин, Щербатых — Щербатской стоит особняком. Суффикс -ской не уменьшительный и не патронимический, а указательный: «тот, кто оттуда». Это делает фамилию не столько характеристикой человека, сколько меткой его происхождения. Споров о корне здесь нет: основа — та же, что у княжеской фамилии Щербатовы, но механизм образования принципиально иной.