Фамилия Щербавская — один из тех случаев, когда женская форма окончания на -ская не должна вводить в заблуждение. Основа здесь не географическая (от названия села или урочища), а скорее прозвищная, хотя и с польским или украинским оттенком. Суффикс -ав- в корне «щерб-» встречается реже, чем привычное «щербат-» или «щербак-», и указывает на признак, свойство: «щербатый» — тот, у кого щербина, выбоина, скол на зубе или на предмете. Но Щербавский — это не обязательно «человек со щербиной». В польском языке «szczerbawy» означает «зазубренный», «щербатый», и фамилия могла закрепиться за ремесленником, работавшим с инструментом, который от частого использования стал щербатым (кузнец, плотник, гончар). Либо за человеком с заметным дефектом речи или внешности.

Модель образования типична для фамилий польско-белорусского пограничья: основа + -ав- + -ск(ий). Окончание -ская в женском роде не меняет сути: это форма, которую в XIX веке закрепили за женщинами в документах, а мужская форма — Щербавский. Такие фамилии чаще всего встречались среди мелкой шляхты и однодворцев на территории современных Брестской, Гродненской областей Беларуси и восточных воеводств Польши. В России фамилия редкая и, скорее всего, пришла с запада в ходе миграций XIX—XX веков.

Интересно, что в отличие от массовых Щербаковых (от «щербак» — зазубрина) или Щербининых, вариант с -ав- сохраняет архаичный оттенок. В старых актах встречается форма «Щербава» как прозвище — так могли называть человека с неровным, «пощербленным» лицом (например, после оспы) или с характерной улыбкой, обнажающей неровные зубы. Вторая, менее вероятная версия — от диалектного «щерба» (уха, похлебка), но тогда фамилия звучала бы как Щербовский. Так что основная линия — прозвище по внешнему или профессиональному признаку, которое в XVIII—XIX веках оформилось в дворянскую или мещанскую фамилию с польским суффиксом.

Сейчас Щербавских в России единицы — носители живут в основном в Москве, Санкт-Петербурге и на юге страны. Фамилия не теряет связи с западнорусским корнем, но уже обросла чисто русским бытовым звучанием.