Фамилия Щербавский — это не просто «щербатый», как может показаться на первый взгляд. Её разбор показывает, что перед нами типичная польско-украинская модель образования, которая в XIX веке попала в русский контекст. Суффикс -ский в таких фамилиях указывает либо на дворянское происхождение (шляхетский герб, владение имением), либо на географическое название: человека прозвали по месту, откуда он родом. Основа Щербав- напрямую связана с прилагательным «щербатый» — тот, у кого щербина, скол на зубе, или же неровный, с зазубринами предмет. Но в фамилии могла закрепиться и более точная форма: «щербав» — это южнорусское и украинское произношение того же корня.

География фамилии подсказывает, что искать её корни стоит на западе бывшей Российской империи. Щербавские встречаются в документах Киевской, Волынской, Подольской губерний, а также в Царстве Польском. Вероятнее всего, фамилия возникла как прозвище, которое дали человеку с заметным дефектом зубов, а затем оно оформилось по польской модели в Щербавского. Позже, при переходе в русскую среду, ударение могло сместиться, а написание закрепилось с -а-.

Менее распространённая, но логичная версия — топонимическая. На территории современной Украины и Польши существовали и существуют хутора и урочища с названием Щербава, Щербаки, Щербатовка. Переселенец из такого места автоматически становился Щербавским. В пользу этой гипотезы говорит и то, что в Речи Посполитой фамилии на -ский часто давали именно по названию владения или деревни, даже если владение было крошечным.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Щербаков, Щербатых, Щербатюк — показывает разницу в социальном слое. Если Щербаков — «сын щербатого» (крестьянская или купеческая среда), то Щербавский с самого начала нёс оттенок принадлежности к служилому или землевладельческому сословию. Однако в XIX веке многие носители фамилии уже не были дворянами: после разделов Польши часть шляхты была переведена в однодворцы или мещане, так что современный Щербавский может быть потомком как обедневшего шляхтича, так и крестьянина, получившего фамилию по месту выхода.

История написания тоже неоднозначна. В метрических книгах XIX века встречаются варианты Щербовский, Щербавский и даже Щербаский. Путаница возникала из-за того, что польское szczerbawy (щербатый) произносилось с твёрдым «щ», а русские писцы адаптировали его на слух. Современная форма Щербавский — скорее всего, результат канцелярской унификации, когда фамилию привели к привычному для русского уха окончанию.