Фамилия Щерый — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов, -ев или -ин. Это так называемая «неоформленная» фамилия, которая закрепилась в виде чистого прилагательного. Такая модель характерна в основном для украинской и белорусской ономастики, а также для южнорусских говоров. Если бы фамилия образовалась в центральной России по стандартной схеме, мы бы имели дело с Щеровым или Щериным.

Основа фамилии — прилагательное «щерый», которое в южнорусских и украинских диалектах означает «бедный», «убогий», «жалкий». В некоторых говорах слово имело и более мягкий оттенок — «неказистый», «худой». Прозвище Щерый могли дать человеку небогатому, невзрачному на вид или тому, кто постоянно жаловался на скудную жизнь. В отличие от фамилии Щербатый (связанной с отсутствием зубов), корень здесь иной — он восходит к значению «щепка», «зазубрина», но в переносном смысле указывал на «ущербность» в социальном или физическом плане.

Слово «щерый» фиксируется в словаре Владимира Даля с пометкой «южное, зап.» (южное и западное). Даль приводит пример: «щерый мужик» — то есть бедняк. Со временем это прозвище могло стать фамилией в тех регионах, где слово было в ходу: на Слобожанщине, в Черниговской, Курской, Воронежской губерниях. Именно там нужно искать корни современных носителей фамилии Щерый.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Щерба, Щербаков, Щербинин) показывает, что Щерый стоит особняком. У него нет суффикса, который указывал бы на принадлежность («чей?»), а значит, фамилия могла возникнуть позже, в эпоху, когда фамилии фиксировались уже в готовом виде, без добавления родового окончания. Это косвенно говорит о том, что предки носителей фамилии были, скорее всего, крестьянами или казаками — в дворянской среде такие «голые» прозвища почти не встречались.