Фамилия Щиглинский — редкая и морфологически прозрачная, но с неочевидной основой. Суффикс -ск- и окончание -ий указывают на типичную польско-шляхетскую или западнорусскую модель образования: такие фамилии давались по названию владения или места жительства. В этом случае основой мог послужить топоним Щиглино, Щиглин или Щиглины — название населённого пункта (или нескольких), которые встречаются на территории бывшей Речи Посполитой, в частности в современной Беларуси и на западе России. Человек, получавший фамилию Щиглинский, скорее всего, был выходцем из такого места — либо шляхтичем, владевшим имением, либо крестьянином, переселившимся в другую местность и названным по прежнему месту жительства.

Корень щигл- вызывает два основных объяснения. Первое и самое прямое: это название птицы щегол (в старых говорах — «щигол», «щиглик»). В таком случае прозвище Щигл, от которого образована фамилия, могли дать человеку с яркой, пёстрой одеждой, звонким голосом или, наоборот, за привычку наряжаться. Вторая версия — связь с диалектным глаголом «щиглить» (щеголять, франтить). Здесь та же семантика щегольства, но без зоологического посредника. Обе гипотезы правдоподобны, и, скорее всего, они не противоречат друг другу: прозвище Щигол могло возникнуть как от птицы, так и от глагола, а в народном сознании эти значения часто переплетались.

Отличительная черта фамилии — её редкость и отсутствие массовой географии. В отличие от распространённых Щегловых или Щеголятниковых, Щиглинские встречаются точечно. В дореволюционных записях фамилия фиксируется преимущественно в западных губерниях Российской империи — в Могилёвской, Витебской, отчасти Смоленской. Это подтверждает гипотезу о западнорусском или белорусском происхождении. Сословно носители могли быть как мещанами, так и мелкопоместной шляхтой, но из-за малочисленности фамилии уверенно судить об этом сложно.

Фамилия не имеет отношения к слову «щиглец» (разновидность щавеля) или к польскому szczygieł (щегол) — это калька с тем же корнем, но польское написание дало бы вариант Щигельский или Щигловский. Форма Щиглинский указывает на русскую или белорусскую фонетическую адаптацию с суффиксом -ин-, который присоединился к основе Щигл- перед типовым -ск-. Таким образом, перед нами фамилия-топоним или фамилия-прозвище, в которой значение «щеголь» или «щегол» просвечивает сквозь географическую оболочку.