Фамилия Щиглинская — женская форма, а мужская, Щиглинский, встречается реже. Зато её основа ясна: это типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-. В старину такие фамилии получали дворяне по названию своего поместья, но позже, в XIX веке, их давали и духовным лицам (семинаристам), и просто крестьянам, переселившимся из одного села в другое.

Корень фамилии — «Щигл-». Он указывает на топоним Щиглы, Щиглово или Щиглин. Такие названия встречаются в разных регионах: есть деревня Щиглы в Смоленской области, село Щиглицы в Псковской, а в основе многих из них лежит слово «щигол» (или «щегол») — птица семейства вьюрковых. Если прозвище Щигол (Щиголь) давали человеку за яркую, пёструю одежду или за звонкий голос, то название деревни могло произойти от речки Щиглинка — по той же птице.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «щиглый» (тощий, худой) или с прозвищем Щига — так в южных говорах могли называть щуплого, юркого человека. Однако «птичья» этимология надёжнее: она подкреплена множеством однокоренных русских фамилий (Щеглов, Щиголев) и реальной топонимикой.

В дворянских родословных книгах фамилия Щиглинские не значится — скорее всего, её носители вышли из мещан или крестьян, получивших фамилию по месту рождения. Встречается она преимущественно на западе России (Смоленщина, Псковщина) и в Беларуси, что подтверждает её «географическое» происхождение от местных деревень.