Фамилия Щиглевский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В её основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Щиглево, Щиглевка или Щигли. Такие названия встречаются в центральной России и на юге, особенно в Курской, Орловской и Воронежской областях. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание «Щиглевский» — то есть «выходец из Щиглева». Формант -ский в русских фамилиях традиционно указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но к XIX веку его активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно при записи в ревизские сказки: священник или писарь часто «облагораживал» фамилию на слух.

Корень «щигл-» напрямую связан со словом «щигол» (или «щегол»). В диалектах птицу щегла называли «щиглик», «щигляк», отсюда и прозвище Щигль — для бойкого, нарядного или голосистого человека. Однако в случае с фамилией Щиглевский такая версия работает хуже: прозвищные фамилии на -ский почти не образуются напрямую от названий птиц. Обычно они возникают от географических названий. Гораздо логичнее предположить, что сначала существовала деревня Щиглево (названная по первопоселенцу Щиглю), а затем её жители стали Щиглевскими.

В словообразовательном плане фамилия прозрачна: основа «Щиглев-» плюс типичный для польско-украинской и западнорусской традиции суффикс -ский. Встречаются варианты написания с буквой «е» вместо «ё» — Щиглёвский, но в документах XIX века чаще фиксировали именно «е». Сословная принадлежность носителей могла быть разной: среди Щиглевских попадались и священники, и однодворцы (потомки служилых людей), и крестьяне. Однодворцы южных губерний нередко носили фамилии на -ский, что сбивает с толку при попытке отнести Щиглевских к дворянству без дополнительных генеалогических изысканий.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Щиглов, Щиголев, Щеглов, — Щиглевский стоит особняком именно из-за суффикса. Щиглов и Щеглов — типичные «прозвищные» фамилии, образованные по модели «кто?» (Щигл → сын Щигла → Щиглов). Щиглевский же — «откуда?». Это ключевое различие: предок Щигловых мог получить прозвище за сходство с птицей или за характер, а предок Щиглевских — за то, что покинул своё село и осел в другом месте. В документах переписи населения Курской губернии за 1795 год встречаются крестьяне Щиглевские, записанные за помещиками в селе с похожим названием, что подтверждает топонимическую версию.