Фамилия Щигловский — типичный пример того, как географическое название превращается в родовое имя. Её основа — топоним Щиглово (или Щиглов), а суффикс -ский прямо указывает на дворянскую или польско-шляхетскую модель образования, хотя на практике носителями такой фамилии могли быть и крестьяне, и мещане, получившие её по месту жительства или владения.

Корень фамилии — «щигл». Самое прямое объяснение: от названия птицы щегол (в старых говорах — «щигол» или «щигл»). Прозвище Щигол могли дать человеку за яркую внешность, щегольскую одежду или звонкий голос. От этого прозвища образовались «уличные» фамилии Щиглов, Щиголев, а уже от них — притяжательная форма Щигловский (буквально: «из рода Щигла»). Однако в случае с суффиксом -ский первичным чаще оказывается название села.

В России известно несколько селений с названием Щиглово (например, в бывшей Тульской и Рязанской губерниях). Самое известное — Щиглово под Рязанью, где находилась усадьба дворян Вердеревских. В таких случаях фамилия Щигловский могла закрепиться за крестьянами, переселёнными из этого имения, или за мелкопоместными дворянами, владевшими частью села. Встречается также вариант Щиглевский — с тем же значением, но с другим чередованием в корне.

Словообразовательная модель проста: топоним Щиглов(о) + суффикс -ск(ий). В польской ономастике фамилия могла выглядеть как Szczygłowski (от szczygieł — щегол) и писаться через «ш». После разделов Речи Посполитой такие фамилии нередко русифицировались, теряя шипящий звук.

В дореволюционных справочниках фамилия встречается редко. В «Списках дворянских родов» она не значится — скорее всего, её носители были выходцами из духовного сословия или однодворцами. В современной России фамилия остаётся малочисленной, сосредоточена в Центральном регионе и на юге.

Однокоренные фамилии — Щиглов, Щиголев, Щеглов, Щеголев — гораздо распространённее. Щигловский стоит особняком именно из-за суффикса -ский, который выдаёт книжное или административное происхождение: такую фамилию могли дать в семинарии или записать в ревизских сказках за переселенцами из конкретного села.