Фамилия Шельдешев — редкая, и её разговорный, почти прозвищный характер бросается в глаза сразу. Основа здесь не от имени, а от живого, скорее всего, ироничного прозвища. Слово «шельдеш» (или «шельдиш») в русских говорах означало человека бойкого, пронырливого, того, кого в других краях называли «шельма» или «шельмец». Это не ругательство, а скорее оценка с оттенком лукавого одобрения: ловкач, пройдоха, умеющий выкрутиться. Суффикс -ев указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ: Шельдеш — сын Шельдеша — Шельдешев.

Интересно, что в отличие от более частых «Шельманов» или «Шельменко», форма «Шельдешев» сохранила редкий диалектный вариант корня. В словарях Даля и Фасмера слово «шельма» имеет широкое хождение, а вот «шельдеш» — более узкое, возможно, северное или вятское. Если предки были из тех мест, прозвище могло закрепиться именно в этом произношении. Второй вариант, менее вероятный, — связь с тюркским «шель» (косой, кривой), но тогда фамилия выглядела бы иначе, например, Шельдеков.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворяне Шельдешевы не фигурируют в родословных книгах, а значит, носитель прозвища был человеком простым, но заметным в своей среде — возможно, торговал, вёл дела или просто славился острым языком и смекалкой. Ударение в фамилии, судя по произносительной норме, падает на второй слог: Шельде́шев.